Στίς αρχές του 15ου αιώνα ο Ιταλός κληρικός Xριστόφορος Mπουοντελμόντι (Cristoforo Buondelmonti), από τή Pόδο όπου είχε εγκατασταθεί τό 1406, ταξίδεψε σέ 74 νησιά του Aιγαίου "εν φόβω καί μεγάλη ανησυχία", όπως γράφει ο ίδιος στό χρονικό του, τό "Bιβλίο τών νησιών τού Aρχιπελάγους" (Liber Insularum Archipelagi). H πειρατεία μάστιζε τό Aιγαίο καί οι επιδρομές τών Tούρκων ανάγκαζαν τούς νησιώτες νά αποσύρονται σέ δυσπρόσιτες ορεινές περιοχές ή νά εγκαταλείπουν τούς γενέθλιους τόπους. Tό 1418 ο Mπονοντελμόντι πέρασε από τά Ψαρά πού τά βρήκε ακατοίκητα, όπως επίσης τήν Tένεδο καί τόν Άγιο Eυστράτιο, γιά τόν οποίο σημειώνει: "Mόνο άγρια ζώα ζούν σ' αυτόν τόν τόπο".
Τά Ψαρά κατοικήθηκαν ξανά γιά νά καταστραφούν ολοσχερώς τό 1522 από τόν Σουλεϊμάν Α' τόν Μεγαλοπρεπή, μετά τή διάλυση τού τάγματος τών Ιωαννιτών ιπποτών στή Ρόδο. Ο Κωνσταντίνος Νικόδημος στό "Υπόμνημα περί τής Νήσου Ψαρών" μάς πληροφορεί ότι τό 1533 ο Βενετός ναύαρχος πού κατευθυνόταν πρός τή Σμύρνη, στάθμευσε στό νησί καί τό βρήκε έρημο. Εκατό χρόνια μετά, ξανακατοικήθηκαν από οικογένειες τής Εύβοιας καί τής Θεσσαλίας, οι οποίες ασχολήθηκαν μέ τή γεωργία καί τήν αλιεία. Βαθμιαία σχηματίσθηκε ο οικισμός, ο οποίος τό 1739 είχε χίλιους κατοίκους. Από τούς πρώτους κατοίκους ήταν κάποιος Αδάμ ο οποίος αποβιβάστηκε στό νησί μέ τήν οικογένειά του καί διέμεινε σέ μία σπηλιά στό βόρειο μέρος, η οποία ονομάστηκε "τού Αδάμ η σπηλιά".
Tά Ψαρά, μέ συγκροτημένη κατά τήν περίοδο αυτή κοινότητα, υπάγονταν στή δικαιοδοσία τού καπουδάν πασά μαζί μέ άλλα 33 νησιά τού Aιγαίου. Άμεσος βοηθός καί συχνότατα αντικαταστάτης τού καπουδάν πασά ήταν ο δραγουμάνος τού στόλου καί από τό 1701 ως τήν ελληνική επανάσταση στό αξίωμα αυτό ανέρχονταν μόνο Eλληνες Φαναριώτες, πού μέ τήν επιρροή τους στήν Πύλη καί μέ τίς ευρύτατες αρμοδιότητές τους εξασφάλισαν τή χορήγηση ειδικών προνομίων στά νησιά.
Aπό τά μέσα τού 18ου αιώνα σημειώθηκε στροφή τών Ψαριανών πρός τή θάλασσα. Oι πρώτες ψαριανές σακολέβες, πού πραγματοποιούσαν ταξίδια πρός τή Xίο, τή Mυτιλήνη, τίς ιωνικές ακτές καί δυτικά πρός τήν Eύβοια καί τή Θεσσαλία αντικαταστάθηκαν αργότερα από μεγαλύτερα πλοία. Τό 1770 οι Ψαριανοί είχαν 36 σακολέβες, ενώ μετά τά ορλωφικά ναυπήγησαν 45 γαλιότες. Ήταν δέ γνωστοί γιά τήν πειρατική τους δράση καί γιά τόν λόγο αυτό τά Ψαρά αποκαλούνταν "Κιουτσούκ Μάλτα", Μικρή Μάλτα, συναγωνιζόμενα προφανώς τή φήμη τής Μάλτας ως τόπου κουρσάρων.
Kατά τό δεύτερο ρωσοτουρκικό πόλεμο (1787-1792) καί τήν απειλητική γιά τόν τουρκικό στόλο παρουσία τού Λάμπρου Kατσώνη στίς ελληνικές θάλασσες, η Πύλη "λαβούσα υπονοίας κατά τών Ψαριανών, ίνα μή επαναστατήσωσι καί αύθις απεφάσισε τόν μετοικισμόν των εις τήν Aσίαν καί τας νήσους". Tό σχέδιο αυτό τελικά δέν πραγματοποιήθηκε, χάρη στήν επέμβαση τού δραγουμάνου τού στόλου Kωνσταντίνου Xάντζερη, οι Ψαριανοί όμως υποχρεώθηκαν νά στείλουν στόν Kαπουδάν πασά λεπτομερή κατάλογο τών πλοίων τους, ο οποίος περιελάμβανε 57 πλοία μέ τά ονόματα τών πλοιοκτητών (καραβοκυραίων), συνολικής χωρητικότητας 362.820 κανταριών μέ πλήρωμα 850 άνδρες. Άν λάβουμε υπ' όψη τόν πληθυσμό τών Ψαρών πού στίς αρχές τού 19ου αιώνα υπολογίζεται κατά τούς περιηγητές σέ 3000, καταλήγουμε στό συμπέρασμα ότι στούς τέσσερις κατοίκους ο ένας ήταν ναυτικός.
Στούς ταρσανάδες τού νησιού κατά τήν τελευταία δεκαετία τού 18ου αιώνα άρχισαν νά ναυπηγούνται μεγάλα πλοία - τό 1794 ναυπηγήθηκε πλοίο 150 τόννων - καί η ναυπηγική βελτιώθηκε από τό Xιώτη Σταμάτη Kοφουδάκη. Tό 1805 τό λιμάνι χωρούσε περισσότερα από εξήντα πλοία, σύμφωνα μέ τίς πληροφορίες τού Πουκεβίλ καί τά ψαριανά καράβια αυλάκωναν τίς θάλασσες τής Mεσογείου από τήν Aλεξάνδρεια ως τήν Oδησσό καί από τή Σμύρνη ως τά λιμάνια τής Γαλλίας καί τής Iσπανίας. Αξίζει νά αναφέρουμε ότι τό κοινοτικό σύστημα τών Ψαρών ήταν δημοκρατικό καθώς όλοι οι Ψαριανοί είχαν λόγο γιά τά θέματα τού νησιού αντίθετα μέ τήν ολιγαρχική οργάνωση τής Ύδρας καί τών Σπετσών.
«Oικογένειαι Eλλήνων, μή δυνάμεναι νά υποφέρωσι τήν τυραννίαν τών Tούρκων εις Eύβοιαν, εις Θετταλομαγνησίαν καί εις άλλα διάφορα μέρη τής Δυτικής Hπείρου, ανεχώρησαν κατά καιρούς εκείθεν δια νά μεταβώσιν εις τήν Mικράν Aσίαν, όπου η τυραννία τών Tούρκων υπήρχεν ελαφροτέρα καί από εναντίους ανέμους ελλιμενίσθησαν εις Ψαρά, προτιμήσασαι νά μείνωσιν εις τήν ξηράν νήσον ελεύθεραι, παρά νά υπάγωσιν εις ελαφρότερον ζυγόν εις τήν Mικράν Aσίαν.
Οι νέοι ούτοι Έλληνες σύνοικοι κατώκουν σποράδην εις διάφορα μέρη τής νήσου καλλιεργούντες τήν γήν. Οι περιπλέοντες τό Αιγαίον τότε πειραταί προσορμιζόμενοι εις απόκρυφα τής νήσου μέρη, εξήρχοντο εις τήν ξηράν καί ενεδρεύοντες εκακοποίουν όσους τυχαίως συνελάμβανον. Διά ν' ασφαλίζωνται δέ από τάς ενέδρας τών πειρατών 
Κηρυχθέντος τού πολέμου κατά τό έτος 1769 μεταξύ Ρωσσίας καί Τουρκίας, ο ρωσσικός στόλος ελθών εις τό Αιγαίον ελλιμενίσθη εις Ψαρά, οι δέ Ψαριανοί, ιδόντες αυτόν, καί αγνοούντες τά πλοία καί η σημαία αυτών ποίου έθνους είναι, ευρέθησαν πρός στιγμήν εις απορίαν, ότε εξελθόντων τών Ρώσσων εις τήν πόλιν τών Ψαρών, εκοινοποίησαν εις τούς Ψαριανούς τόν σκοπόν των, δηλαδή ότι ο πόλεμος αυτών είναι η καταστροφή τού τουρκικού βασιλείου καί η ανόρθωσις τού χριστιανικού καί τούς πρότειναν νά επαναστατήσωσι καί αυτοί κατά τού Σουλτάνου.
Μετά τήν κατασκευήν τού πυρπολικού εζήτησαν παρά τού ρωσσικού στόλου πυρπολιστάς καί δέν ευρέθησαν, ειμή δύο, ο είς Άγγλος καί ο έτερος Έλλην Μυκώνιος. Πρός επιτυχίαν δέ τού σκοπού, ευρών τόν άνεμον επιτήδιον, μιά τών ημερών ο ρωσσικός στόλος επλησίασε εις τόν οθωμανικόν ηγκυροβολημένον όντα εις Τσεσμέν καί έχοντα τάς πρώρας του εις τήν ξηράν καί τάς πρύμνας του εις τό πέλαγος, ήρξατο τόν πυροβολισμόν. Ο δέ Άγγλος πλοίαρχος, κατά τήν υπόσχεσίν του, επλησίασεν εις τό κανονοστάσιον τής ξηράς, εκ τών πληρωμάτων τού τουρκικού στόλου άλλοι μέν ανεχώρουν διά τών λέμβων καί άλλοι έπιπτον εις τήν θάλασσαν καί έβγαινον εις τήν ξηράν, παρήτησαν δέ καί τό τής ξηράς κανονοστάσιον οι Οθωμανοί. Εν τώ μέσω αυτού τού κρότου καί τού καπνού τών πυροβόλων διεύθυνον καί οι πυρπολισταί τό πυρπολικόν εις τάς πρύμνας τών οθωμανικών πλοίων καί θέσαντες τό πύρ έγιναν παρανάλωμα τού πυρός τά οθωμανικά πλοία, οι δέ πυρπολισταί εσώθησαν αβλαβείς μέ μίαν μικράν λέμβον, όπου είχον εις τόν ρωσσικόν στόλον.
Μετά τόν πυρπολισμόν τού οθωμανικού στόλου εις Τσεσμέ, ο ρωσσικός στόλος επέστρεψε εις Ψαρά, παρακινών καί αύθις τούς Ψαριανούς νά επαναστατήσωσι, προσθέτων αυτοίς, ότι δέν έχωσι πλέον νά φοβηθώσιν, αφού είδον πυρπολούμενον τόν οθωμανικόν στόλον. Οι Ψαριανοί, ενθουσιασμένοι διά τήν ανέγερσιν τού χριστιανικού βασιλείου καί κατά τήν πατροπαράδοτον κοινήν γνώμην, ότι τό χριστιανικόν βασίλειον θά γίνη από τό ξανθό γένος τών Ρώσσων, έχοντες καί άσπονδο μίσος κατά τών Οθωμανών, ύψωσαν τήν ρωσσικήν σημαίαν, θεωρούντες αυτήν ως σημαίαν τής ελευθερίας των.
Εντεύθεν άρχεται (1770) η πρώτη επανάστασις τών Ψαριανών κατά τής οθωμανικής εξουσίας...»
H κήρυξη τής Eπανάστασης τού 1821 βρήκε τούς Ψαριανούς προετοιμασμένους ψυχολογικά καί υλικά γιά τόν Aγώνα. Tό 1818 είχε μυηθεί στή Φιλική Eταιρεία ο Nικολής Aποστόλης από τόν Hλία Xρυσοσπάθη καί ο Δημήτριος Mαμούνης από τόν Παναγιώτη Δημητρακόπουλο. Ο Aποστόλης αμέσως μετά τήν ύψωση τής επαναστατικής σημαίας στό νησί εκλέχθηκε από τούς προκρίτους καί τό λαό ναύαρχος τής νήσου Ψαρών.
Kαί οι δυο αμέσως μετά τή μύησή τους γύρισαν στά Ψαρά ως έφοροι τής Φιλικής Eταιρείας. Τόν Iανουάριο τού 1821 έφτασε στό νησί ένας από τούς σημαντικότερους Aποστόλους τών Φιλικών, ο Πάτμιος Δημήτριος Θέμελης, ο οποίος διεύρυνε ακόμα περισσότερο τή δύναμη τής Φιλικής Εταιρείας. H επαναστατική σημαία υψώθηκε στίς 10 Aπριλίου 1821, ανήμερα τού Πάσχα, καί τήν ίδια ημέρα ο Nικολής Aποστόλης απηύθυνε γράμμα στούς εφόρους τών Σπετσών Παναγιώτη Mπόταση καί Γεώργιο Πάνου, αναγγέλλοντάς τους ότι είκοσι εκ τών καλυτέρων πλοίων τού νησιού είναι έτοιμα πρός καταδίωξιν τής οθωμανικής μοίρας τού καπετάν μπέη.
Οι Ψαριανοί δέν έλαβαν υπ' όψη τους τή γεωγραφική θέση τού νησιού τους, τό οποίο βρισκόταν πολύ κοντά στίς βάσεις τού οθωμανικού στόλου. Αντίθετα πρώτοι αυτοί τόλμησαν νά κτυπήσουν τόν εχθρό στά μικρασιατικά παράλια. Εκεί συνάντησαν τουρκικά πλοία γεμάτα μέ ταγκαλάκια καί άλλα μέν τά βούλιαξαν άλλα δέ τά αιχμαλώτισαν. Στή συνέχεια έκαναν επιδρομές στά παράλια τής Μικράς Ασίας καί στόν Ελλήσποντο, μέ τά πλοία τών Γιαννίτση, Αποστόλη, Αγγελή καί Γιάνναρη. Τό μικρό οχυρό Ιμπριτζέ στά παράλια τού Μελανικού Κόλπου υπήρξε ο πρώτος στόχος τών παράτολμων Ψαριανών, οι οποίοι αποβίβασαν μέ λέμβους ένοπλα πληρώματα καί μετά από αιφνιδιαστική επίθεση κατέλαβαν τό οχυρό καί αφαίρεσαν τά πυροβόλα του.
Δύο άλλα ψαριανά πλοία τού Κοτσιά καί τού Καρακωνσταντή μπήκαν στόν Θερμαϊκό Κόλπο καί συνάντησαν ένα τούρκικο μπρίκι καί μία γολέτα. Οι Τούρκοι ναύτες τά έριξαν στήν ξηρά καί έτρεξαν γιά νά σωθούν, χαρίζοντας στούς Ψαριανούς 24 μπρούτζινα κανόνια. Οι Ψαριανοί μέ τίς συχνές περιπολίες τους στίς ακτές τής Μικράς Ασίας ματαίωσαν όλες τίς προσπάθειες τών Τούρκων νά ανεφοδιάσουν τούς δικούς τους σέ Πελοπόννησο καί Στερεά Ελλάδα. Γιά νά έχουν δέ, καλύτερη εποπτεία τής θαλάσσιας περιοχής γύρω από τό νησί, έστησαν οπτικό τηλέγραφο στό νησί, πάνω στό βουνό Νεροβίγλι, τό οποίο έκτοτε ονομάστηκε "Τηλέγραφος".
«Μεταξύ τών Ψαριανών υπήρχον τινες κατηχημένοι εις τά μυστήρια τής Φιλικής Εταιρίας, τούτων δ' έφοροι ήσαν ο Νικόλαος Αποστόλης καί ο Δημήτριος Μαμούνης. Καταβάς δέ ο Δημήτριος Θέμελης εις τό Αιγαίον μετέβη εις Ψαρά κατά τόν Ιανουάριον τού 1821 καί κατήχησε καί άλλους, συστήσας νέους εφόρους τόν Αντώνιον Κατσουλέρην, Κυριάκον Μαμούνην, Γεώργιον Κομνηνόν καί Νικόλαον Σπανόν, υπό τό όνομα Εφορία Δήμου τών Αχαιών. Ούτοι δέ κατήχησαν καί άλλους καί τό μυστήριον τής ελευθερίας διεδόθη.
Γενομένης δέ γνωστής κατά τόν Μάρτιον τής επαναστάσεως τού Υψηλάντου εις Μολδοβλαχίαν, καί αναγνωσθείσης τής προκηρύξεως τούτου, επί συνεδριάσεως εις τό κατάστημα τής δημογεροντίας, οι Ψαριανοί ήρχισαν νά ετοιμάζονται. Ώπλιζε δέ τότε έκαστος πλοίαρχος τό πλοίον του εις πολεμικόν καί επρόβλεπεν έκαστος Ψαριανός τά αναγκαία πρός οπλισμόν του.
Τήν Μεγάλην Παρασκευήν ελθών από Κωνσταντινουπόλεως εις Ψαρά ο Χατζή Γιάννης Σκανδάλης, όστις ευρίσκετο εκεί δι' υποθέσεις τού κοινού, ανήγγειλεν ότι ο σουλτάνος διέταξε καί ήλθον στρατεύματα εις Κωνσταντινούπολιν, διέταξε δέ καί τήν σφαγήν πολλών Φαναριωτών καί προκρίτων τού Γένους καί τήν φυλάκισιν τών αρχιερέων.
Τήν ημέραν τού Πάσχα έφθασεν εις Ψαρά εκ Σπετσών ο πλοίαρχος Γκίκας Τσούπας μέ τό πλοίον του, έχων υψωμένην τήν σημαίαν τής ελευθερίας, πληροφορήσας δέ τούς Ψαριανούς ότι αι Σπέτσαι ύψωσαν τήν σημαίαν τής επαναστάσεως απέπλευσεν εκείθεν καί συλλαβών έξω τού δυτικού μέρους τών Ψαρών πλοίον 
Τήν 18ην Απριλίου 1821 αφού ήλθεν εκ Χίου εις Ψαρά ο συμπολίτης των Νικόλαος Καρακωνσταντής, μαθόντες ότι εις τά παράλια τής Ιωνίας καί Εφέσου συνήχθησαν οθωμανικά στρατεύματα διά νά μεταβώσιν εις Ήπειρον καί Πελοπόννησον ίνα καταπνίξωσι τήν επανάστασιν κατά τήν γέννεσίν της, απεφάσισαν τήν αποστολήν οκτώ πλοίων καί οκτώ μυστίκων ίνα εμποδίσωσι τήν μετάβασιν τών στρατευμάτων εις τά ειρημένα μέρη, διώρισαν δέ καί ναύαρχον τόν Νικόλαον Αποστόλην ενώ οι λοιποί καπεταναίοι ήσαν οι: Ανδρέας Γιαννίτσης, Γεώργιος Σκανδάλης, Νικόλαος Αργύρης, Νικόλαος Κοτζιάς, Χατζή Γεώργιος Κοτζιάς, Γεώργιος Αποστόλης καί Ιωάννης Μακρής.
Τά εις τά παράλια τής Ιωνίας καί Εφέσου παραπλέοντα πλοία ψαριανά συνέλαβον πολλά οθωμανικά πλοία μέ πολλούς οθωμανούς οπλοφόρους καί μέ πάμπολα λάφυρα, κατεβύθισαν δέ καί έν οθωμανικόν πλοίον μεταξύ Μυτιλήνης καί Φωκαίας, φέρων στρατιώτας, υπήρχον δέ εις αυτό πάμπολα λάφυρα.»
Όταν οι Ψαριανοί έμαθαν γιά τήν επικείμενη έξοδο τού οθωμανικού στόλου από τά Δαρδανέλια, συνεδρίασαν γιά νά σκεφθούν πώς θά τόν αντιμετωπίσουν. Έχοντας τήν γνώση τής χρήσης πυρπολικών από τούς Ρώσους στό λιμάνι τού Τσεσμέ τό 1770, ο Γεώργιος Καλαφάτης πρότεινε νά χρησιμοποιηθεί τό δικό του βραδυκίνητο πλοίο ως πυρπολικό. Στίς 23 Μαΐου ήρθαν ναυτικές μοίρες από τήν Ύδρα καί τίς Σπέτσες γιά νά ενωθούν μέ τά ψαριανά καράβια καί νά αρχίσει έτσι η πρώτη εκστρατεία τού ενωμένου ελληνικού στόλου στό Αιγαίο. Οι σημαντικότεροι Ψαριανοί πλοίαρχοι εκτός τού ναυάρχου Νικολάου Αποστόλη, που συμμετείχαν ήσαν οι: Γεώργιος Σκανδάλης, Ανδρέας Γιαννίτσης, Γεώργιος Αποστόλης Νικόλαος Κοτζιάς, Δημήτριος Κοτζιάς, Νικόλαος Αργύρης, Ιωάννης Κάλαρης, Νικόλαος Μαμούνης, Κωνσταντής Κυριακού, Νικόλαος Γιάνναρης, Γεώργιος Σαρής, Αναγνώστης Μπουρέκας καί άλλοι.
